Aislamiento del estigmasterol de las semillas de Crotalaria juncea L. (cascabelito) y su bioactividad sobre Drosophila melanogaster

Resumen

Introducción: En el campo de los productos naturales, las investigaciones que procuran la purificación e identificación de los principios activos de las plantas junto con la determinación de sus actividades biológicas, se consolidan como una línea relevante del desarrollo científico.
Objetivos: Evaluar la actividad biológica de la fracción de éter de petróleo de las semillas de Crotalaria juncea L. sobre Drosophila melanogaster, así como identificar y caracterizar estructuralmente los principios bioactivos.
Métodos: Se evaluó la bioactividad del extracto de éter de petróleo (fracción 45-60 °C) obtenido de las semillas secas de C. juncea a partir de su ingestión por D. melanogaster. La estructura química del compuesto se determinó mediante diferentes pruebas de resonancia magnética nuclear (RMN).
Resultados: La bioactividad del compuesto se manifiesta con la inhibición de los estados larvarios, porque disminuye el número de pupas en los tratamientos. La relación dosis/respuesta permitió calcular una concentracion de inhbición media CI₅₀ de 4,24 × 10^-4 M para esta bioactividad. Los resultados de diferentes pruebas de RMN, 1-D ¹³C, 1-D ¹H y 2-D ¹H-¹³C HMBC, HMQC, COSY y la comparación con la literatura permitieron definir la estructura del compuesto como estigmasterol.
Conclusiones: El ensayo de la bioactividad del compuesto aislado en el extracto de polaridad baja permitió comprobar la actividad insecticida que causa la disminución del número de pupas en los tratamientos comparado con los controles. El análisis estructural de este compuesto permitió determinar que se trata del estigmasterol y realizar el primer informe de su aislamiento en las semillas de C. juncea. Anteriormente se pudo constatar que D. melanogaster no puede metabolizar el estigmasterol.

Palabras clave: Crotalaria juncea L.; correlación dosis/respuesta; Drosophila melanogaster; estigmasterol; modelo biológico; relación adulto/pupa (R A/P), CI₅₀.